Benzolsulfonylchlorid

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Strukturformel
Strukturformel von Benzolsulfonylchlorid
Allgemeines
Name Benzolsulfonylchlorid
Andere Namen
  • Benzolsulfonsäurechlorid
  • Benzolsulfochlorid
  • Phenylsulfonylchlorid
Summenformel C6H5ClO2S
Kurzbeschreibung

farblose bis grünliche Flüssigkeit mit unangenehmem stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 98-09-9
EG-Nummer 202-636-6
ECHA-InfoCard 100.002.397
PubChem 7369
ChemSpider 7091
Wikidata Q2660596
Eigenschaften
Molare Masse 176,62 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,38 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

15 °C[1]

Siedepunkt

251 °C (Zersetzung)[1]

Dampfdruck

6,4 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit

Zersetzung in Wasser[1]

Brechungsindex

1,553 (20 °C, 589 nm)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​314
P: 270​‐​280​‐​301+312​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten

1960 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Benzolsulfonylchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organoschwefelverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

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Benzolsulfonylchlorid kann durch Reaktion von Natriumbenzolsulfonat mit Phosphorpentachlorid oder Phosphoroxychlorid sowie durch Reaktion von Benzol mit Chlorsulfonsäure gewonnen werden.[3]

Synthese von Benzolsulfonylchlorid
Synthese von Benzolsulfonylchlorid

Benzolsulfonylchlorid ist eine brennbare, wenig flüchtige, farblose bis grünliche Flüssigkeit mit unangenehmem stechendem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung über 251 °C.[1] Sie reagiert mit Wasser, Ammoniak, Ethanol oder Phenol zum zugehörigen Benzolsulfonsäurederivat. Mit Benzol bildet sie durch eine Friedel-Crafts-Reaktion Diphenylsulfon.[4]

Umsetzung von Benzolsulfonylchlorid mit verschiedenen Reagenzien
Umsetzung von Benzolsulfonylchlorid mit verschiedenen Reagenzien

Benzolsulfonylchlorid wird für die Hinsberg-Trennung von primären von sekundären Aminen verwendet, wobei diese durch Reaktion mit der Verbindung in Benzolsulfonsäureamide überführt werden deren unterschiedliche Löslichkeit dann ausgenutzt wird.[5] Es wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Benzolsulfonamiden, Thiophenolen, Glybazol und Benzonitrilen verwendet.[6]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu Benzolsulfonylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt Benzolsulfonylchlorid bei Merck, abgerufen am 31. Dezember 2012.
  3. Roger Adams and C. S. Marvel: Benzolsulfonyl Chloride In: Organic Syntheses. 1, 1921, S. 21, doi:10.15227/orgsyn.001.0021; Coll. Vol. 1, 1941, S. 84 (PDF).
  4. Raj K. Bansal: A Textbook Of Organic Chemistry. New Age International, 2003, ISBN 81-224-1459-1, S. 632 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Richard Göttlich, Siegfried Schindler: Chemisches Grundpraktikum im Nebenfach. Pearson Deutschland GmbH, 2011, ISBN 3-86894-030-8, S. 225 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens, 5th Edition. 2000, ISBN 0-8155-1553-7, S. 334 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).