Poly(styrolsulfonsäure)

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Strukturformel
Monomereinheit ohne Gegenion (Kation)
Allgemeines
Name Poly(styrolsulfonsäure)
Andere Namen
  • Poly[1-(4-sulfophenyl)ethylen]
  • 4-Vinylphenylsulfonsäurehomo­polymer
  • Polystyrolsulfonsäure
CAS-Nummer 28210-41-5
Monomer 4-Vinylphenylsulfonsäure
Summenformel der Wiederholeinheit (C8H8O3S)n
Molare Masse der Wiederholeinheit 184,81 g/mol
PubChem 75905
Eigenschaften
Löslichkeit

löslich in Wasser und Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

18 % wäss. Lösung

Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Poly(styrolsulfonsäure) (PSS), in der ionischen Form (Salzform) auch Polystyrolsulfonat genannt, ist ein lineares, wasserlösliches Homopolymer der 4-Vinylphenylsulfonsäure.

Die verschiedenen PSS-Qualitäten unterscheiden sich unter anderem im Polymerisationsgrad, so dass Produkte mit verschiedenen mittleren molaren Massen beschrieben bzw. verfügbar sind.[2]

Technische und medizintechnische Verwendung

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PSS eignet sich für die Herstellung dünner Polyelektrolytmultischichten (PEM), die mittels des Layer-by-Layer-Verfahrens (LbL) auf Materialien oder Gegenständen aufgebracht werden und deren Dicke sich im Nanometerbereich bewegt.[3]

Polyelektrolytmultischichten finden Verwendung als biokompatible Beschichtung oder als Substrat für Wirkstofffreisetzungssysteme. Ein Beispiel sind die medikamentenbeschichteten Stents (drug eluting stents).[4][5]

PSS stellt einen starken Polyelektrolyten dar, der neben hydrophilen Eigenschaften durch die Sulfonatgruppen auch hydrophobe Eigenschaften aufgrund der Polystyrolstruktur besitzt. Dadurch können Polyelektrolytmultischichten zusätzlich stabilisiert werden.[6]

Medizinische Verwendung

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PSS mit einer mittleren Molmasse von über 400 kDa wurde aufgrund seiner toxinbindenden Eigenschaften von Genzyme als Arzneistoff (INN: Tolevamer) zur nicht-antibiotischen Behandlung der Clostridium-difficile-assoziierten Diarrhoe (CDAD) entwickelt.[7] Die Marktreife erreichte es nicht, da es anderen Therapieformen unterlegen war.[8]

Für klinische Studien wurde neben dem Tolevamer-Natrium (CAS-Nr. 28038-50-8, 100%iges Natriumsalz)[9] ferner das Tolevamer-Natrium-Kalium (CAS-Nr. 81998-90-5, Gegenionen 37 % Kalium, 63 % Natrium)[10] entwickelt, um einer potentiellen Hypokaliämie vorzubeugen.[11]

Einzelnachweise

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  1. a b c Datenblatt Poly(4-styrenesulfonic acid) solution, Mw ~75,000, 18 wt. % in H2O bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Februar 2017 (PDF).
  2. Poly(styrenesulfonate) (PSS). Merck-Produkt-Katalog; abgerufen am 4. Februar 2020.
  3. Majid Hosseini, Abdel Salam Hamdy Makhlouf (Hrsg.): Industrial Applications for Intelligent Polymers and Coatings, Springer Verlag, 2016. eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche
  4. L. Kröhne: Untersuchungen zur Anwendbarkeit von Polyelektrolytmultischichten für Drug-Eluting Stents zur lokalen Freisetzung von Paclitaxel. Dissertation, Universität Regensburg, 2009; semanticscholar.org (PDF).
  5. S. K. B. Nett: Functional Polymer Coatings. Dissertation, Johannes Gutenberg-Universät Mainz, 2009; uni-mainz.de (PDF)
  6. A.J. Khopade et al.: Ultrathin antibiotic walled microcapsules. Biomacromolecules, 2005, 6(1), S. 229–234. doi:10.1021/bm049554a
  7. Tolevamer − eine nicht-antibiotische Behandlung der Clostridium-difficileassoziierten Diarrhö. (Memento vom 6. Februar 2017 im Internet Archive; PDF) In: Der Arzneimittel-Brief, 2007, Ausg. 41, 63a.
  8. Stuart Johnson, Thomas J. Louie, Dale N. Gerding, Oliver A. Cornely, Scott Chasan-Taber, David Fitts, Steven P. Gelone, Colin Broom, David M. Davidson: Vancomycin, Metronidazole, or Tolevamer for Clostridium difficile Infection: Results From Two Multinational, Randomized, Controlled Trials. In: Clinical Infectious Diseases. Band 59, Nr. 3, 2014, S. 345–354, doi:10.1093/cid/ciu313.
  9. Tolevamer sodium. (PDF) USAN File.
  10. Tolevamer sodium potassium (PDF) USAN File.
  11. R.H. Barker et al.: Review article: tolevamer, a novel toxin-binding polymer: overview of preclinical pharmacology and physicochemical properties. Alimentary Pharmacology & Therapeutics 24(11-12):1525-34, 2007. doi:10.1111/j.1365-2036.2006.03157.x.