3-Formylindol

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Strukturformel
Strukturformel von 3-Formylindol
Allgemeines
Name 3-Formylindol
Andere Namen
  • 1H-Indol-3-carbaldehyd (IUPAC)
  • Indol-3-aldehyd
Summenformel C9H7NO
Kurzbeschreibung

kristalliner, hellbrauner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 487-89-8
EG-Nummer 207-665-8
ECHA-InfoCard 100.006.969
PubChem 10256
ChemSpider 9838
Wikidata Q27103575
Eigenschaften
Molare Masse 145,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

193–198 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3-Formylindol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Indole. Sie entsteht bei der Vilsmeier-Haack-Formylierung von 1H-Indol.[3]

3-Formylindol ist ein Metabolit des mit der Nahrung aufgenommenen L-Tryptophans, der von menschlichen Magen-Darm-Bakterien, insbesondere von Arten der Gattung Lactobacillus, synthetisiert wird.[4]

3-Formylindol wird zur Herstellung von Arzneistoffen und zur Synthese von Indolen höherer Ordnung einschließlich Isoindolo[2,1-a]indolen, Aplysinopsinen und 4-substituierten Tetrahydrobenz[cd]indolen verwendet.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Datenblatt Indol-3-carbaldehyd bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. August 2021 (PDF).
  2. Datenblatt Indole-3-carboxaldehyde, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 20. August 2021 (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. Organic Syntheses Procedure. In: orgsyn.org. Abgerufen am 20. August 2021 (englisch).
  4. Linda S. Zhang, Sean S. Davies: Microbial metabolism of dietary components to bioactive metabolites: opportunities for new therapeutic interventions. In: Genome Medicine. Band 8, 2016, doi:10.1186/s13073-016-0296-x, PMID 27102537, PMC 4840492 (freier Volltext).