Cefamandolnafat
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Cefamandolnafat (INNm) | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C19H17N6NaO6S2 | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Wirkmechanismus | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 512,5 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||||
Cefamandolnafat ist der internationale Freiname (INN) des Natriumsalzes des Ameisensäureesters von Cefamandol. Cefamandolnafat ist ein Prodrug und hydrolysiert im Blutplasma sehr schnell in die Wirkform Cefamandol.[2]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Cefamandolnafat ist ein weißes bis fast weißes, geruchloses Pulver. In Wasser ist es leicht löslich, in Methanol hingegen nur schwer.[3] Es kommt als Gemisch zusammen mit Cefamandol-Natrium und Natriumcarbonat vor.[4]
Synthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Wird Cefamandol mit Ameisensäure zum Formiat umgesetzt und anschließend in Aceton mit dem Natriumsalz der 2-Ethylhexansäure versetzt, so entsteht Cefamandolnafat.[2][5]
Stabilität[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
In fester Substanz mit einem Wassergehalt von weniger als 0,1 % kommt es nicht zur Hydrolyse. Mit steigenden Temperaturen (über 50 °C) und höherem Wassergehalt steigt die Hydrolyserate. Bei hohen Temperaturen und extremen pH-Werten kommt es zur Spaltung des Moleküls.[2]
Zersetzungsprodukte
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1-Methyl-1H-tetrazol-5-thiol -
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Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c Datenblatt Cefamandol nafate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. April 2020 (PDF).
- ↑ a b c d e Eintrag zu Cefamandol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. April 2020.
- ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 318.
- ↑ Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, ISBN 978-3-7692-3962-1, S. 2000–2002.
- ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, Thieme-Verlag Stuttgart, 5. Auflage (2009) ISBN 978-3-13-558405-8, S. 166–167; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.