Chloraminophenamid

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Strukturformel
Strukturformel von Chloraminophenamid
Allgemeines
Name Chloraminophenamid
Andere Namen
  • 4-Amino-6-chlor-1,3-benzoldisulfonamid
  • 3-Chloranilin-4,6-disulfonamid
  • 5-Chlor-2,4-disulfamylanilin
Summenformel C6H8ClN3O4S2
Kurzbeschreibung

hellgelbe Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 121-30-2
EG-Nummer 204-463-1
ECHA-InfoCard 100.004.058
PubChem 67136
ChemSpider 60483
Wikidata Q27106146
Eigenschaften
Molare Masse 285,00 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

257–261 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chloraminophenamid (Trivialname) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonamide.

Gewinnung und Darstellung

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Chloraminophenamid wurde erstmals 1960 von Frederick C. Novello et al. synthetisiert. Das Edukt meta-Chloranilin wurde dabei in einem ersten Schritt langsam unter Eiskühlung in einem zwölffachen Überschuss an Chlorschwefelsäure aufgelöst und dann portionsweise Natriumchlorid zugegeben. Währenddessen wurde die Temperatur bis 150 °C hochgefahren und bei dieser etwa 2 h belassen. Das ergab das doppelte Sulfonylchlorid, welches in einem zweiten Schritt mit Ammoniak zum Produkt umgesetzt wurde (Nukleophile Substitution).[2]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Datenblatt 4-Amino-6-chloro-1,3-benzenedisulfonamide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2022 (PDF).
  2. F. C. Novello, S. C. Bell, E. L. A. Abrams, C. Ziegler, J. M. Sprague: Diuretics: aminobenzenedisulfonamides. In: J. Org. Chem. Band 25, Nr. 6, 1960, S. 965–970, doi:10.1021/jo01076a027.