Depsidone

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Die Depsidone bilden die zweitgrößte Gruppe von aromatischen Flechtenstoffen. Ihr Grundgerüst bildet das 11H-Dibenzo[b,e][1,4]dioxepin-11-on. Diese Verbindung besteht aus zwei Phenolkernen, die über eine -CO-O-Brücke und eine Etherbindung miteinander verknüpft sind.[1] Durch Einteilung der Flechtenstoffe ihrer Biogenese nach in vier große Gruppen werden die Depsidone den Acetyl-CoA-Abkömmlingen zugeschrieben.[2] Mit Stand 1994 zählen 66 Verbindungen zu den Depsidonen.[1]

Neben dem prädestinierten Vorkommen von Depsidonen in Flechten wurden einige ebenfalls in Pilzen der Gattungen Aspergillus [P.Micheli ex Link] (Gießkannenschimmel) und Preussia [Preuss] nachgewiesen.[1]

Strukturformel von 11H-Dibenzo(b,e)(1,4)dioxepin-11-on

Bekannte Vertreter sind beispielsweise: Argopsin, Diploicin, Eriodermin, Fumarprotocetrarsäure, Lobarsäure, Norstictinsäure, Pannarin, Physodsäure, Psoromsäure, Salazinsäure und Stictinsäure.[1]

Die Biosynthese der Depsidone in Flechten verläuft vermutlich über die strukturell entsprechenden Depside. Dafür spricht das gleichzeitige Vorkommen des Verbindungspaares Olivetorsäure – Physodsäure in der gleichen Gattung (Parmelia [Ach.]).[1]

  • Wolfgang Steglich, Burkhard Fugmann, Susanne Lang-Fugmann (Hrsg.): RÖMPP Lexikon. Naturstoffe. 1. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart/New York 1997, ISBN 3-13-749901-1

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Wolfgang Steglich, Burkhard Fugmann, Susanne Lang-Fugmann (Hrsg.): RÖMPP Lexikon. Naturstoffe. 1. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart/New York 1997, ISBN 3-13-749901-1, S. 174.
  2. Wolfgang Steglich, Burkhard Fugmann, Susanne Lang-Fugmann (Hrsg.): RÖMPP Lexikon. Naturstoffe. 1. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart/New York 1997, ISBN 3-13-749901-1, S. 229 f.