Dibutylsulfat
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Dibutylsulfat | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C8H18O4S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 210,29 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,06 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,42 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Dibutylsulfat ist ein Schwefelsäureester, genauer der Diester der Schwefelsäure mit n-Butanol.
Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Dibutylsulfatkann durch Umsetzung von Sulfurylchlorid mit n-Butanol gewonnen werden.[2] Dibutylsulfat entsteht außerdem bei der Veresterung von Schwefelsäure mit Dicyclohexylcarbodiimid und überschüssigem n-Butanol.[3]
Reaktionen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Dibutylsulfat ist ein Alkylierungsmittel. In einer Friedel-Crafts-Alkylierung wird normalerweise eine Lewis-Säure wie Aluminiumchlorid sowie ein Alkylhalogenid als Alkylierungsmittel verwendet wird. Letzteres kann jedoch durch ein Dialkylsulfat ersetzt werden, beispielsweise Dibutylsulfat. So kann mit Dibutylsulfat Benzol alkyliert werden.[4] Dibutylsulfat kann auch N-Methylpyrrolidin[S 1] alkylieren, wodurch sich eine ionische Flüssigkeit ergibt. Das Gegenion ist dabei Butylsulfat.[5]
Toxizität[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Dibutylsulfat ist ebenso wie andere Schwefelsäureester kurzkettiger Alkohole genotoxisch. Im Gegensatz zum Dimethylsulfat ist die Wirkung jedoch deutlich geringer.[6]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Dibutylsulfate, >96,0 % bei TCI Europe, abgerufen am 29. März 2024.
- ↑ Organic chemistry of sulfur. Plenum Pr, New York, NY 1977, ISBN 978-0-306-30740-9, S. 656.
- ↑ Ralph O. Mumma, Charles P. Hoiberg: Preparation of sulfate esters with various carbodiimides and solvents. In: Journal of Chemical & Engineering Data. Band 16, Nr. 4, 1. Oktober 1971, S. 492–494, doi:10.1021/je60051a003.
- ↑ Howard L. Kane, Alexander Lowy: Reactions of Alkyl Sulfates, Tetraethyl Orthosilicate and Diethyl Carbonate in Friedel-Crafts Syntheses 1,2. In: Journal of the American Chemical Society. Band 58, Nr. 12, Dezember 1936, S. 2605–2608, doi:10.1021/ja01303a064.
- ↑ Tzi-Yi Wu, Lin Hao, Pin-Rong Chen, Jian-Wei Liao: Ionic Conductivity and Thermophysical Properties of 1-Butyl-1-Methylpyrrolidinium Butyl Sulfate and its Binary Mixtures with Poly(ethylene glycol) at Various Temperatures. In: International Journal of Electrochemical Science. Band 8, Nr. 4, April 2013, S. 5067–5085, doi:10.1016/S1452-3981(23)14663-3.
- ↑ Z. Sobol, M.E. Engel, E. Rubitski, W.W. Ku, J. Aubrecht, R.H. Schiestl: Genotoxicity profiles of common alkyl halides and esters with alkylating activity. In: Mutation Research/Genetic Toxicology and Environmental Mutagenesis. Band 633, Nr. 2, Oktober 2007, S. 80–94, doi:10.1016/j.mrgentox.2007.05.004.
Anmerkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu N-Methylpyrrolidin: CAS-Nummer: 120-94-5, EG-Nummer: 204-438-5, ECHA-InfoCard: 100.004.035, GESTIS-Stoffdatenbank: 30370, PubChem: 8454, ChemSpider: 8143, Wikidata: Q24574865.