Dibutylzinnoxid

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Strukturformel
Polymeric molecule structure of Dibutyltinoxide.
Allgemeines
Name Dibutylzinnoxid
Andere Namen
  • Dibutyloxostannan
  • DBTO
  • Di(n-butyl)zinnoxid
  • Di-n-butylzinnoxid
  • Dibutylzinn(IV)oxid
  • Dibutyloxozinn
  • n-Bu2SnO
Summenformel C8H18OSn
Kurzbeschreibung

farbloses Pulver[1] mit schwachem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 818-08-6
EG-Nummer 212-449-1
ECHA-InfoCard 100.011.317
PubChem 61221
Wikidata Q2677909
Eigenschaften
Molare Masse 248,94 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,5 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

zersetzt sich bei > 210 °C[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (4 mg·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​317​‐​318​‐​341​‐​360​‐​370​‐​372​‐​410
P: 280​‐​301+310+330​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​332+313​‐​308+313[2]
Toxikologische Daten

44,9 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dibutylzinnoxid (kurz DBTO von englisch Dibutyltin oxide) oder auch Dibutyloxostannan ist eine Organozinnverbindung, die in der organischen Synthese genutzt wird. Neben vielen weiteren Anwendungen ist es besonders nützlich bei der regioselektiven Alkylierung, Acylierung und Sulfonierung, auch wenn das Edukt Alkoholgruppen enthält.

Struktur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dialkylzinnoxide R2SnO sind Hydrolyseprodukte der entsprechenden Dialkylzinnhalogenide. Die bei der Hydrolyse entstehenden Oxide sind amorphe Festkörper, deren exakte Struktur unbekannt ist. Aufgrund der hohen Zersetzungstemperatur und der geringen Löslichkeit wird eine polymere Struktur vermutet. Diese Annahme wurde durch IR- und NMR-Experimente bestärkt.[3]

Anwendungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dibutylzinnoxid kann in der regioselektiven Tosylierung (eine spezifische Art der Sulfonierung) bestimmter Polyole verwendet werden, um selektiv primäre Alkohole und exocyclische Alkohole über sterisch gehinderte Alkohole zu tosylieren:

Tosylierung mit DBTO
Tosylierung mit DBTO

Zusammen mit Trifluoressigsäure dient DBTO in einem Pyrolyseverfahren der Erzeugung von leitfähigen Schichten auf Glas.[4]

Des Weiteren wird Dibutylzinnoxid als Alternative zu Zinn(II)-bis(ethylhexanoat) zur Polymerisation von Polylactonen eingesetzt.[5]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. ↑ a b Eintrag zu Zinn-organische Verbindungen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Juni 2014.
  2. ↑ a b c d e f g Eintrag zu Dibutylzinnoxid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Robin K. Harris, Angelika Sebald: The structure of polymeric dialkyltin oxides [R2SnO] (R = Me, nBu) as probed by high-resolution solid-state 119Sn NMR. In: Journal of Organometallic Chemistry. 331. Jahrgang, Nr. 2, September 1987, S. C9–C12, doi:10.1016/0022-328X(87)80030-X (englisch).
  4. ↑ Patent EP0396994A1: Verfahren zur Herstellung elektrisch leitender, IR-reflektierender fluordotierter Zinnoxidschichten auf der Oberfläche von Gegenständen aus Glas oder Keramik oder von Emailbeschichtungen und Zubereitung zum Aufbringen solcher Schichten.. Veröffentlicht am 14. November 1990, Erfinder: Ruf, Erich.‌
  5. ↑ Marianne Labet, Wim Thielemans: Synthesis of polycaprolactone: a review. In: Chemical Society reviews. Nr. 38, 2009, S. 3484–3504, doi:10.1039/B820162P (englisch).
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