Diphenamid

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Strukturformel
Strukturformel von Diphenamid
Allgemeines
Name Diphenamid
Andere Namen
  • N,N-Dimethyl-2,2-diphenylacetamid
  • Dymid
  • Enide
Summenformel C16H17NO
Kurzbeschreibung

geruchlose weiße Kristalle oder Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 957-51-7
EG-Nummer 213-482-4
ECHA-InfoCard 100.012.257
PubChem 13728
ChemSpider 13133
Wikidata Q2111674
Eigenschaften
Molare Masse 239,31 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,17 g·cm−3 (23,3 °C)[1]

Schmelzpunkt

134,5–135,5 °C[1]

Löslichkeit

sehr schwer in Wasser (0,26 g·l−1 bei 27 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​412
P: 273[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diphenamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acetamide und ein Herbizid. Die Wirkung basiert auf Hemmung der Acetyl-CoA-Carboxylase.

Gewinnung und Darstellung

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Diphenamid wird ausgehend von Benzaldehyd gewonnen. Dieses reagiert mit Cyanwasserstoff und Benzol. Die Nitrilgruppe des entstandenen Biphenyls wird zur Carbonsäure hydrolysiert. Weitere Reaktionen mit Thionylchlorid und Dimethylamin ergeben das Endprodukt.[3]

Diphenamid wird als selektives Vorauflaufherbizid in einer Vielzahl von Kulturen verwendet.[4]

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[5]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h Eintrag zu Diphenamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu Diphenamid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 23 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Gunter Zweig: Additional Principles and Methods of Analysis. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-483-22082-6, S. 375–383 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Diphenamid (aka difenamide) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 28. März 2016.