Flufenacet

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Strukturformel
Strukturformel von Flufenacet
Allgemeines
Name Flufenacet
Andere Namen

N-(4-Fluorphenyl)-N-isopropyl-2-(5-trifluormethyl-(1,3,4)-thiadiazol-2-yloxy)acetamid

Summenformel C14H13F4N3O2S
Kurzbeschreibung

beiger Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 142459-58-3
EG-Nummer (Listennummer) 604-290-5
ECHA-InfoCard 100.127.787
PubChem 86429
ChemSpider 77944
Wikidata Q1430589
Eigenschaften
Molare Masse 363,33 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,31 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

79 °C[3]

Siedepunkt

150 °C (Zersetzung)[3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​373​‐​410
P: 273​‐​280​‐​301+312+330​‐​302+352​‐​314[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Flufenacet ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxyacetamide und Thiadiazole.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Flufenacet kann durch Umsetzung äquivalenter Mengen von 2-Methylsulfonyl-5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol mit 2-Hydroxy-[N-(4-fluorpheny)-N-isopropyl]-acetamid in Gegenwart von Natriumhydroxid in Aceton gewonnen werden.[6]

Fluenacetsynthese
Fluenacetsynthese

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Flufenacet ist ein gelblicher Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Flufenacet wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln (Vorauflaufherbizid) im Ackerbau, Gemüsebau, Obstbau und Zierpflanzenbau verwendet.[1]

Die Verbindung zeigt eine starke Wirkung auf meristematische Gewebe, interferiert mit Membranfunktionen und verändert die Permeabilität von Zellmembranen. Sie wirkt als ein Inhibitor der Interaktion von Thyroidhormonrezeptor und Steroidrezeptor-Koregulator 2.[2]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Flufenacet wurde vorläufig bis zum 31. Dezember 2013 in den Anhang I der Pflanzenschutzmittel-Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen. Es ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz als Wirkstoff in zugelassenen Pflanzenschutzmitteln enthalten.[7]

Umweltwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Das Abbauprodukt Trifluoracetat (TFA) lässt sich im Grundwasser nachweisen und ist bei der Trinkwasseraufbereitung schwer abzutrennen.[8]

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Sunfire, Cadou, Bacara, Herold, Mertil

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. ↑ a b c d e Eintrag zu Flufenacet in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b c LAWA Expertenkreis "Stoffe": Stoffdatenblatt: Flufenacet (PDF; 65 kB), Stand 15. März 2010.
  3. ↑ a b c Flufenacet (PDF; 92 kB).
  4. ↑ Eintrag zu N-(4-fluorophenyl)-N-isopropyl-2-(5-trifluoromethyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yloxy)acetamide Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ a b Eintrag zu Flufenacet. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Januar 2020.
  6. ↑ Hatzios KK, ed; Herbicide Handbook of the Weed Science Society of America. 7th ed. Suppl. Champaign, IL: Weed Sci Soc Amer S. 9 (1998).
  7. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Flufenacet (formerly fluthiamide) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Flufenacet“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.
  8. ↑ Umweltbundesamt (UBA): Pressemitteilung Nr. 38/2019 vom 21.10.2019. Abgerufen am 5. Januar 2020.
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