Methional

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Strukturformel
Strukturformel von Methional
Allgemeines
Name Methional
Andere Namen
  • 3-Methylsulfanylpropanal (IUPAC)
  • 3-(Methylmercapto)propionaldehyd
  • 3-(Methylthio)propionaldehyd
  • 3-(Methylthio)propanal
Summenformel C4H8OS
Kurzbeschreibung

hellgelbe stinkende Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3268-49-3
EG-Nummer 221-882-5
ECHA-InfoCard 100.019.893
PubChem 18635
ChemSpider 17597
Wikidata Q2191936
Eigenschaften
Molare Masse 104,17 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,043 g·cm−3 (25 °C)[1]

Siedepunkt

165–166 °C[1]

Brechungsindex

1,483 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302+332​‐​311​‐​315​‐​317​‐​318​‐​412
P: 261​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​312​‐​305+351+338+310[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Methional ist eine farblose flüssige organisch-chemische Verbindung und ein Abbauprodukt der schwefelhaltigen Aminosäure L-Methionin. In Kartoffel-Chips ist Methional eine wichtige geruchsbestimmende Komponente.[3] Spuren von Methional findet man auch in schwarzem Tee sowie in Produkten, die aus grünem Tee hergestellt werden. Methional enthält die funktionellen Gruppen eines Aldehyds und eines Thioethers.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Methional kommt in der Rebsorte Concord, Spargel, gebackenen Kartoffeln, Weizen- und anderem Brot, Schweizer Käse, Kakao, gerösteten Hasel- und Erdnüssen sowie anderen Lebensmitteln vor.[4]

Methional ist ein Geruchsstoff, der sich z. B. bei der (thermisch induzierten) Maillard-Reaktion reduzierbarer Zucker und von Aminosäuren bildet. Es entsteht dabei aus α-Dicarbonyl-Verbindungen (Zwischenprodukte der komplexen Maillard-Reaktion) mit L-Methionin:[3]

CH3SCH2CH2(NH2)CHCO2H + O → CH3SCH2CH2N=CCO2H + H2O CH3SCH2CH2N=CCO2H + H2O → CH3SCH2CH2CHO + NH3 + CO2

Methional zerfällt leicht in Acrolein und Methylmercaptan. Letzteres wird meist schnell durch Luftsauerstoff zu Dimethyldisulfid oxidiert. Dimethyldisulfid ist teilweise geschmacksbestimmend für Kartoffeln.

Durch Flavine und Licht wird L-Methionin nichtenzymatisch zu Methional, Ammoniak und Kohlendioxid oxidiert.[5]

Physiologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Methional wirkt als allosterischer Modulator des Geschmacksrezeptors aus den beiden Proteinen T1R1 und T1R3. An menschlichen Rezeptoren wird es in seiner Wirkstärke übertroffen von 3-(Methylthio)butanal.[6]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Eine großtechnisch realisierte Michael-Addition von Methylmercaptan an Acrolein liefert Methional:[7]

CH3SH + H2C=CHCHO → H3CS(CH2)2CHO

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Aus Methional wird racemisches DL-Methionin mittels einer Strecker-Synthese in industriellem Maßstab hergestellt (Umsetzung mit Cyanwasserstoff und Ammoniak).

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. ↑ a b c d e f Datenblatt 3-(Methylthio)propionaldehyde, ≥97%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2014 (PDF).
  2. ↑ a b Eintrag zu 3-(Methylthio)propanal in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ a b Faith C. Belanger, Rong Di & Daphna Havkin-Frenkel (2009) Increasing the Methional Content in Potato through Biotechnology, Biotechnology in Flavor Production, 185–188, doi:10.1002/9781444302493.ch9.
  4. ↑ Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM. Chapman & Hall/CRC, Boca Raton 2004, ISBN 1-58488-416-9, S. 932.
  5. ↑ S. F. Yang, H. S. Ku, H. K. Pratt (1967) Photochemical Production of Ethylene from Methionine and Its Analogues in the Presence of Flavin Mononucleotide, The Journal of Biological Chemistry, 242, 5274–5280.
  6. ↑ Toda Y et al: Positive/Negative Allosteric Modulation Switching in an Umami Taste Receptor (T1R1/T1R3) by a Natural Flavor Compound, Methional. In: Sci Rep. 8. Jahrgang, Nr. 1, August 2018, S. 11796, doi:10.1038/s41598-018-30315-x, PMID 30087430, PMC 6081381 (freier Volltext).
  7. ↑ Charles Hurd, Leon Gershbein (1947) Reactions of Mercaptans with Acrylic and Methacrylic Derivatives, Chemical Laboratory of Northwestern University, 69, 2328–2335.
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