Pittsburgh Compound B

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Strukturformel
Strukturformel von Pittsburgh Compound B
Allgemeines
Name Pittsburgh compound B
Andere Namen

2-(4′-[11C]Methylaminophenyl)-6-hydroxybenzothiazol

Summenformel C14H12N2OS
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 566170-04-5
PubChem 2826731
ChemSpider 2104829
DrugBank DB15161
Wikidata Q4047010
Eigenschaften
Molare Masse 256,32 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pittsburgh Compound B (PiB) ist ein Radiopharmakon, das als radioaktives Analogon des Thioflavin T bei der Positronen-Emissions-Tomographie eingesetzt werden kann, um Beta-Amyloid-Plaques im Nervengewebe abzubilden. Wegen dieses Merkmals kann Pittsburgh compound B bei Untersuchungen zur Alzheimer-Krankheit genutzt werden.[2][3] Die Verbindung wurde von Forschern der Universität Pittsburgh in Zusammenarbeit mit der Universität Uppsala, dem Karolinska Institute und der Huddinge Universität entwickelt.[4]

Gewinnung und Darstellung

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PiB kann aus 2-(4′-Aminophenyl)-6-hydroxybenzothiazol durch [11C]-Methylierung mit Methyltriflat hergestellt werden, das in einer Hochleistungsflüssigkeitschromatographie-Schleife (HPLC-Schleife) umgesetzt, gereinigt und durch Festphasenextraktion neu formuliert wird.[5]

Einzelnachweise

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  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. William E. Klunk, Henry Engler, Agneta Nordberg, Yanming Wang, Gunnar Blomqvist, Daniel P. Holt, Mats Bergström, Irina Savitcheva, Guo-Feng Huang, Sergio Estrada, Birgitta Ausén, Manik L. Debnath, Julien Barletta, Julie C. Price, Johan Sandell, Brian J. Lopresti, Anders Wall, Pernilla Koivisto, Gunnar Antoni, Chester A. Mathis, Bengt Långström: Imaging brain amyloid in Alzheimer's disease with Pittsburgh Compound-B. In: Annals of Neurology. 55, 2004, S. 306, doi:10.1002/ana.20009.
  3. Ian Diner, Jeromy Dooyema, Marla Gearing, Lary C. Walker, Nicholas T. Seyfried: Generation of Clickable Pittsburgh Compound B for the Detection and Capture of β-Amyloid in Alzheimer’s Disease Brain. In: Bioconjugate Chemistry. 28, 2017, S. 2627, doi:10.1021/acs.bioconjchem.7b00500.
  4. Decision Resources Inc: The SAGE Handbook of Healthcare. SAGE, 2008, ISBN 978-1-84787-700-0, S. 660 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Synthesis optimization of pittsburgh compound B by the captive solvent method, IEEE Conference Publication, abgerufen am 23. Januar 2018.