Trialkylborane

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Trialkylborane
Trialkylborane
Allgemeine Formel
(R = Alkyl)
Trimethylboran
Trimethylboran
Triethylboran
Triethylboran

Trialkylborane (BR3) sind meist unbeständige, luftempfindliche Verbindungen. Häufig werden sie deshalb unmittelbar nach der Herstellung weiter verarbeitet.[1]

Es gibt mehrere Methoden zur Synthese von Trialkylboranen:

  • aus Borwasserstoff (BH3) und Alkenen,[2]
  • aus Bortrihalogeniden – z. B. Bortrifluorid (BF3) – mit Grignard-Verbindungen,[3]
  • aus Trialkylderivaten des Boroxins[4] und
  • aus Trialkylaluminiumverbindungen.[4]

Die atomeffizienteste Methode ist dabei die Addition von Borwasserstoff an die C=C-Doppelbindung von Alkenen. So reagiert BH3 z. B. mit Ethen zu Triethylboran:[1]

Synthese von Triethylboran
Synthese von Triethylboran

Im Gegensatz zu Diboran (B2H6) liegen die Trialkylborane in monomerer Form vor, weil eine Dimerisierung über Zweielektronen-Dreizentren-Bindungen aus sterischen Gründen verhindert wird.[3]

Die Oxidation der Trialkylborane mit Wasserstoffperoxid (H2O2) führt zu Alkoholen. So wird z. B. Triethylboran zu Triethylborat oxidiert und anschließend unter Einwirkung von Natronlauge zu Ethanol hydrolysiert:[1]

Synthese von Ethanol aus Triethylboran
Synthese von Ethanol aus Triethylboran

Einzelnachweise

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  1. a b c Joachim Buddrus, Bernd Schmidt: Grundlagen der Organischen Chemie, 5. Auflage, de Gruyter Verlag, Berlin, 2015, S. 176–178, ISBN 978-3-11-030559-3.
  2. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 237, ISBN 3-342-00280-8.
  3. a b Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 548, ISBN 3-342-00280-8.
  4. a b Otto-Albrecht Neumüller (Herausgeber): Römpps Chemie Lexikon, 8. Auflage, Frank’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1983, ISBN 3-440-04513-7, S. 497.