2-Methyl-2-propanthiol

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Methyl-2-propanthiol
Allgemeines
Name 2-Methyl-2-propanthiol
Andere Namen
  • tert-Butylthiol
  • t-BuSH
  • tert-Butylmercaptan
  • TBM
Summenformel (CH3)3CSH
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 75-66-1
EG-Nummer 200-890-2
ECHA-InfoCard 100.000.810
PubChem 6387
Wikidata Q973473
Eigenschaften
Molare Masse 90,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,83 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−0,5 °C[2] / 1 °C[1]

Siedepunkt

62–65 °C[2] / 64 °C[1]

Dampfdruck
  • 241 hPa (25 °C)[1]
  • 298 hPa (30 °C)[1]
  • 440 hPa (40 °C)[1]
  • 632 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit

schwer in Wasser (4,2 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Brechungsindex

1,423 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​317​‐​411
P: 210​‐​233​‐​240​‐​273​‐​280​‐​303+361+353[1]
Toxikologische Daten

4730 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Methyl-2-propanthiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiole. Die leicht entzündbare Flüssigkeit ist leichter als Wasser und kann mit Luft explosive Gemische bilden.[1]

Chemische Eigenschaften

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2-Methyl-2-propanthiol reagiert mit Metallalkoholaten und Carbonsäurechloriden zu Thiolestern:[3]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

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2-Methyl-2-propanthiol bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −26 °C.[1][4] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,3 Vol.‑% (50 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,7 Vol.‑% (327 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[1] Die Grenzspaltweite wurde mit 1,09 mm bestimmt.[1] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[4] Die Zündtemperatur beträgt 253 °C.[1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Wegen des selbst in geringsten Dosen (0,33 ppb[5]) wahrnehmbaren Geruchs wird 2-Methyl-2-propanthiol als Odorierungsmittel für ansonsten geruchlose brennbare Gase verwendet.[6]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k l m n o p q Eintrag zu 2-Methyl-2-propanthiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c Datenblatt 2-Methyl-2-propanethiol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Februar 2014 (PDF).
  3. Spessard, Gary O.; Chan, Wan Kit; Masamune, S.: Preparation of thiol esters: s-tert-butyl cyclohexanecarbothioate and s-tert-butyl 3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholane-24-thioate In: Organic Syntheses. 61, 1983, S. 48, doi:10.15227/orgsyn.061.0048; Coll. Vol. 7, 1990, S. 87 (PDF).
  4. a b E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
  5. Devos, M.; Patte, F.; Rouault, J.; Lafort, P.; Van Gemert, L. J.: Standardized Human Olfactory Thresholds. IRL Press at Oxford University Press, Oxford 1990, ISBN 0-19-963146-8, S. 118.
  6. tert-butyl mercaptan. Chevron Phillips Chemical, abgerufen am 28. Juli 2016 (englisch).