Brompropylat

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Strukturformel
Strukturformel von Brompropylat
Allgemeines
Name Brompropylat
Andere Namen
  • Isopropyl-4,4'-dibrombenzilat
  • 4,4'-Dibrombenzilsäureisopropylester
  • Phenisobromolat
Summenformel C17H16Br2O3
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 242-070-7
ECHA-InfoCard 100.038.231
PubChem 28936
ChemSpider 26916
Wikidata Q2926021
Eigenschaften
Molare Masse 428,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,59 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

77 °C[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (0,1 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in vielen organischen Lösungsmitteln[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273​‐​391​‐​501[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Brompropylat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Gewinnung und Darstellung

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Brompropylat kann durch Veresterung von Dibrombenzilsäure mit Isopropanol gewonnen werden.[3]

Synthese von Brompropylat
Synthese von Brompropylat

Brompropylat ist ein brennbarer weißer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Er ist relativ stabil in neutralen oder leicht sauren Medien.[2]

Brompropylat wird als Akarizid zur Bekämpfung von Spinnmilben in der Imkerei sowie im Zitrus-, Obst- und Weinanbau verwendet.[1] Der Einsatz gegen Milben wurde 1966 erstmals getestet.[2] Unter dem Namen Folbex VA wurde es in Räucherstreifen gegen die Varroamilbe eingesetzt.[4]

In der Europäischen Union ist Brompropylat mit der Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 vom 20. November 2002 nicht in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen worden. Daher dürfen in den Staaten der EU keine Pflanzenschutzmittel zugelassen werden, die Brompropylat enthalten. Für Belgien und Spanien war eine Übergangsfrist bis Mitte 2007 vorgesehen, weil der Wirkstoff bei bestimmten Kulturen schwer zu ersetzen war.[5] Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Brompropylat-Rückstände in pflanzlichen Drogen 3 mg·kg−1 fest.[6]

Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Die Verbindung war zwischen 1982 und 1994 in der DDR zugelassen.[8]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu Brompropylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Bromopropylate, abgerufen am 9. Dezember 2014.
  3. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 782 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. FAO (Hrsg.): Honeybee Mites and Their Control: A Selected Annotated Bibliography. Rom 1986, ISBN 92-5102520-7, S. 104 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002
  6. Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 432.
  7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Bromopropylate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.
  8. Peter Brandt: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, Berlin 2010, ISBN 978-3-0348-0028-0, S. 10 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).