Butylbenzisothiazolinon
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Butylbenzisothiazolinon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H13NOS | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 207,29 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Butylbenzisothiazolinon BBIT ist ein Biozid aus der Klasse der benzoanellierten Isothiazolinone, wie die Grundsubstanz Benzisothiazolinon BIT, aus der es durch Alkylierung z. B. mit 1-Brombutan entsteht.
BBIT ist insbesondere als Fungizid aktiv und wird in der EU für die Produktarten 6, 7, 9, 10 und 13 evaluiert (Stand: März 2020).[8]
Vorkommen und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Für den häufig eingesetzten Ausgangsstoff Benzisothiazolinon BIT wurden seit der ersten Beschreibung im Jahr 1923[9] wegen ursprünglich unbefriedigenden Ausbeuten und Verwendung problematischer Reaktanden eine Vielzahl von Synthesen entwickelt,[10] wie z. B. neuerdings aus 2-Iodbenzamid und Kohlenstoffdisulfid (CS2) in Gegenwart von Kupfer(I)-bromid (CuBr) und der Aminosäure L-Prolin mit Ausbeuten über 75 %.[2]
Die Alkylierung des Lithiumsalzes von BIT mit 1-Brombutan liefert ein Gemisch von N-Butyl-1,2-benzisothiazolin-3-on (BBIT) und dem unerwünschten O-Alkylierungsprodukt 3-Butoxy-1,2-benzisothiazolin im Verhältnis 79:21, aus dem BBIT durch Vakuumdestillation isoliert werden kann.[11]
Eine weitere Synthese geht aus von 2-Chlor-N-butylbenzamid (aus 2-Chlorbenzoesäure über das Säurechlorid mit n-Butylamin hergestellt), das mit trockenem Natriumsulfid (Na2S) in NMP zu 2-Mercapto-N-butylbenzamid umgesetzt wird.
Durch oxidative Cyclisierung mit Sulfurylchlorid (SO2Cl2) wird der Isothiazolinonring geschlossen und BBIT in 74%iger Ausbeute gebildet.[12]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Butylbenzisothiazolinon ist ein gelbes bis braunes Öl, das sich in Wasser und verschiedenen organischen Lösungsmitteln löst. Die Verbindung ist im pH-Bereich zwischen 2 und 12 und bei höheren Temperaturen stabil.[4] 2-Butyl-benzo[d]isothiazol-3-on reagiert als Isothiazolinon mit Thiolfunktionen von Peptiden, wie z. B. Glutathion, oder Enzymen im Zellinneren von Mikroorganismen und blockiert so Zellwachstum und -teilung.[10]
Anwendungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Butylbenzisothiazolinon ist ein Biozid, das eng mit den antimikrobiell aktiven Isothiazolinonen verwandt ist. Es ist aktiv gegen Pilze, Hefen, verschiedene Algen und einige Bakterienarten, allerdings weniger gegen Problemkeime, wie Pseudomonaden.[4]
Besonders wegen seiner pilzwachstumshemmenden Wirkung wird Butylbenzisothiazolinon in Kühlschmiermitteln und wasserbasierten Lacken als so genanntes Topf-Konservierungsmittel (engl. in-can preservative), sowie wegen seiner guten UV-Stabilität (geringe Vergilbungsneigung) zur antimikrobiellen Ausrüstung von Kunststoffen, wie z. B. Polyurethane PUR, Polyvinylchlorid PVC, Polyolefine und Ethylen-Vinylacetat-Copolymer EVAC in Einsatzmengen von 500 bis 5,000 ppm verwendet.
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ Patent US6608208B1: Process for the preparation of 1,2-benzisothiazolin-3-ones. Angemeldet am 26. April 1999, veröffentlicht am 19. August 2003, Anmelder: Zeneca Ltd., Erfinder: M.R. James.
- ↑ a b T. Li, L. Yang, K. Ni, Z. Shi, F. Li, D. Chen: An efficient approach to construct benzisothiazol-3(2H)-ones via copper-catalyzed consecutive reaction of 2-halobenzamides and carbon disulfide. In: Org. Biomolec. Chem. Band 26, Nr. 14, 2016, S. 6297–6303, doi:10.1039/C6OB00819D.
- ↑ a b Anna Wypych, George Wypych: Databook of Biocides: Biocides Included in Article 95 List. ChemTec Publishing, Toronto 2015, ISBN 978-1-895198-89-8, S. 84.
- ↑ a b c d Frank Sauer: Microbicides in Coatings. Vincentz Network GmbH & Co. KG, Hannover 2017, ISBN 978-3-86630-897-8, S. 67–68.
- ↑ Registrierungsdossier zu 2-n-butyl-benzo[d]isothiazol-3-one (Abschnitt Water solubility) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 2. Februar 2023.
- ↑ a b Eintrag zu 2-n-Butyl-benzo(d)isothiazol-3-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu 2-n-Butyl-benzo[d]isothiazol-3-on im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 22. März 2020. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Einträge für CAS-Nr. 4299-07-4 in der ECHA-Datenbank zu Biocidal Active Substances, abgerufen am 3. März 2020.
- ↑ M. McKibben, E.W. McClelland: XXI-Production and reactions of 2-dithiobenzoyl. In: J. Chem. Soc., Faraday Trans. Band 123, 1923, S. 170–173, doi:10.1039/CT9232300170.
- ↑ a b V. Silva, C. Silva, P. Soares, E.M. Garrido, F. Borges, J. Garrido: Isothiazolinone biocides: Chemistry, biological, and toxicity profiles. In: Molecules. Band 25, Nr. 4, 2020, S. 991–, doi:10.3390/molecules.25040991.
- ↑ Patent US8884024B1: Process for preparing benzisothiazolinones. Angemeldet am 25. September 2013, veröffentlicht am 11. November 2014, Anmelder: Titan Chemicals Ltd., Erfinder: I.R. Marsh.
- ↑ Patent US9067899B2: Process for preparing 1,2-benzoisothiazolin-3-ones. Angemeldet am 23. April 2013, veröffentlicht am 30. Juni 2015, Anmelder: Titan Chemicals Ltd., Erfinder: C. Berg, S. Singh, I.R. Marsh.