Digitoxigenin

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Strukturformel
Strukturformel von Digitoxigenin
Allgemeines
Name Digitoxigenin
Andere Namen

3β,14β-Dihydroxy-5β-card-20(22)-enolid

Summenformel C23H34O4
Kurzbeschreibung

farblose, bitter schmeckende Prismen[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 143-62-4
EG-Nummer 205-603-4
ECHA-InfoCard 100.005.095
PubChem 4369270
ChemSpider 3571902
DrugBank DB04177
Wikidata Q411469
Eigenschaften
Molare Masse 374,53 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

253 °C[1]

Löslichkeit
  • löslich in vielen organischen Lösemitteln[1]
  • wenig löslich in Wasser und Diethylether[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300
P: 264​‐​270​‐​301+310​‐​405​‐​501[2]
Toxikologische Daten

26,17 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Digitoxigenin ist ein Steroid aus der Hydrolyse des Herzglykosids Digitoxin, welches im Fingerhut, Digitalis lanata, vorkommt.

Struktur und Eigenschaften

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Digitoxigenin zählt strukturell zur Gruppe der Cardenolide, einer Gruppe von herzwirksamen Steroiden, die als gemeinsames Strukturmerkmal ein ungesättigtes γ-Lacton besitzen.

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Eintrag zu Digitalis-Glycoside. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
  2. a b Eintrag zu Digitoxigenin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  3. A. GEORGES, J. PAGE, G. DUVERNAY: BIOLOGICAL ACTIVITY OF FORMYL DERIVATIVES OF DIGITALIS GLYCOSIDES. In: Archives internationales de pharmacodynamie et de therapie. Band 153, Februar 1965, S. 436–449, PMID 14297378.