Glycerinformal

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Strukturformel
Isomerie von Glycerinformal
Isomerie von Glycerinformal
Allgemeines
Name Glycerinformal
Andere Namen

4-Hydroxymethyl-1,3-dioxolan

Summenformel C4H8O3
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 619-443-1
ECHA-InfoCard 100.119.525
PubChem 251541
ChemSpider 220366
Wikidata Q1532439
Eigenschaften
Molare Masse 104,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,203 g·cm−3 (25 )[1]

Siedepunkt

192–193 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Glycerinformal ist eine chemische Verbindung, die bei Raumtemperatur flüssig ist. Sie besteht aus einer 60:40-Mischung aus 5-Hydroxy-1,3-dioxan und 4-Hydroxymethyl-1,3-dioxolan.[1] Es wird als Synthesebaustein oder als Lösungsmittel auf biogener Basis genutzt.

Glycerinformal wird synthetisch aus Glycerin und Formaldehyd gewonnen.[2]

Chemische Eigenschaften

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Glycerinformal besteht aus einer Mischung aus 5-Hydroxy-1,3-dioxan und 4-Hydroxymethyl-1,3-dioxolan, welche zueinander in einem Gleichgewicht stehen.[1] Die Gleichgewichtseinstellung zwischen den Isomeren findet über die offenkettige Form des Halbacetals statt und ist vergleichbar mit der Mutarotation der Kohlenhydrate.

Das Isomer 4-Hydroxymethyl-1,3-dioxolan besitzt ein Chiralitätszentrum und tritt daher als Enantiomerenpaar auf.

Es wird als Synthesebaustein in der chemischen und pharmazeutischen Industrie verwendet.[3] Des Weiteren gilt es als ein biogenes Lösungsmittel in der sogenannten Grünen Chemie.[4]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h Datenblatt Glycerol formal, ≥98.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Juni 2012 (PDF).
  2. Karl-Heinz Lautenschläger, Werner Schröter, Andrea Wanninger: Taschenbuch der Chemie. Harri Deutsch Verlag, 2005, ISBN 978-3-8171-1760-4, S. 506 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Srikanth Pilla: Handbook of Bioplastics and Biocomposites Engineering Applications. Wiley.com, 2011, ISBN 978-3-8171-1760-4, S. 517 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Laborpraxis: Lösungsmittel auf biogener Basis