Isononansäure

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Isononansäure ist die Bezeichnung für das technische Gemisch der verzweigten Strukturisomeren der Nonansäure, einer C9-Carbonsäure.

Gewinnung und Darstellung

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Technische Isononansäure entsteht bei der Oxidation von Isononanaldehyden, welche aus Diisobuten hergestellt werden.[1] Dabei bildet sich ein Isomerengemisch, welches zu mehr als 90 % aus 3,5,5-Trimethylhexansäure besteht. Wird Diisobuten dagegen in einer Koch-Haaf-Synthese unmittelbar mit Kohlenstoffmonoxid umgesetzt (85%ige Schwefelsäure, 20 °C, 7 bar), so bildet sich vornehmlich 2,2,4,4-Tetramethylpentansäure.[2] Daneben existiert auch noch die 7-Methyloctansäure, die eigentliche Isononansäure.

Strukturisomere

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Strukturisomere
Name 3,5,5-Trimethylhexansäure 2,2,4,4-Tetramethylpentansäure 7-Methyloctansäure
Strukturformel Strukturformel von 3,5,5-Trimethylhexansäure Strukturformel von 2,2,4,4-Tetramethylpentansäure Strukturformel von 7-Methyloctansäure
CAS-Nummer 3302-10-1 3302-12-3 693-19-6
26896-18-4 (Gemisch)
Summenformel C9H18O2
Molare Masse 158,24 g·mol−1
EG-Nummer 221-975-0
248-092-3 (Gemisch)
ECHA-Infocard 100.019.978
100.043.706 (Gemisch)
PubChem 90960 18699 33635
Wikidata Q15725607 Q53864639 Q27117040
Q53864465 (Gemisch)

Physikalische Eigenschaften

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Die physikalischen Eigenschaften technischer Isononansäure variieren je nach Zusammensetzung. Der Schmelzpunkt liegt zwischen −60 °C und −70 °C, der Siedepunkt zwischen 228 °C und 255 °C, die Dichte zwischen 0,895 und 0,902 g/cm3 und der Dampfdruck zwischen 0,1 und 0,01 hPa.[2]

Isononansäure wird bei der Herstellung von Alkydharzen und Sikkativen für Lacke und Ölfarben verwendet. Es ist eine Zwischenstufe bei der Herstellung von Isononanylperoxid und spielt bei der Herstellung von PVC-Polymerisaten eine Rolle. Außerdem ist es eine Vorstufe für Fungizide und ein Kosmetikgrundstoff.[1][2]

Einzelnachweise

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  1. a b Eintrag zu Isononansäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Mai 2018.
  2. a b c Toxikologische Bewertung von Isononansäure (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 20. Mai 2018.