Nicotyrin

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Strukturformel
Strukturformel von Nicotyrin
Allgemeines
Name Nicotyrin
Andere Namen
  • 3-(1-Methyl-pyrrol-2-yl)pyridin
  • 1-Methyl-2-(3-pyridyl)-pyrrol
  • 3-(1-Methyl-1H-pyrrol-2-yl)-pyridin
  • α-Nicotyrin
Summenformel C10H10N2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 487-19-4
EG-Nummer 207-651-1
ECHA-InfoCard 100.006.956
PubChem 10249
Wikidata Q1987338
Eigenschaften
Molare Masse 158,20 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,24 g·cm−3 (20 °C)[1]

Siedepunkt

280–281 °C (bei 992 hPa)[2]

Brechungsindex

1,6057[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Nicotyrin ist eine chemische Verbindung aus der Klasse der Heterocyclen. Sie besteht aus einem Pyridinring und einem methyl-substituierten Pyrrolring, die über ihre Ringe miteinander verknüpft sind.

Feld mit Tabakpflanzen

Nicotyrin gehört zu den Tabaknebenalkaloiden und tritt natürlich in Tabakpflanzen auf. Bei einem Vergleich von 52 Rauchtabaken konnten pro Gramm Tabak 0,08–0,4 mg Nicotyrin nachgewiesen werden.[6]

Nicotyrin kann auf chemischem Wege durch Dehydrierung von Nicotin an Palladium gewonnen werden.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c R. L. Frank, R. W. Holley, D. M. Wikholm: 3,2′-Nicotyrine. Insecticidal Properties of Certain Azo Derivatives, in: J. Am. Chem. Soc., 64, 1942, S. 2835–2838.
  2. F. Blau: Zur Constitution des Nicotins, in: Chem. Ber., 27, 1894, S. 2535–2539.
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. a b United States Patent Document 4065561
  5. T. Stålhandske, P. Slanina: Nicotyrine inhibits in vivo metabolism of nicotine without increasing its toxicity. In: Toxicology and applied pharmacology. Band 65, Nummer 3, September 1982, S. 366–372, doi:10.1016/0041-008x(82)90382-9, PMID 7157369.
  6. Careen Merckel, Fritz Pragst: Analyse von Zigaretten auf Zusatzstoffe, Inst. für Rechtsmedizin, Charité Berlin, 2005.