p-Tolylacetat
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| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | p-Tolylacetat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C9H10O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 150,17 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,047 g·cm−3 (25 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
210–211 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,501 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
p-Tolylacetat ist ein Carbonsäureester, der sich von 4-Hydroxytoluol (para-Kresol) und Essigsäure ableitet.
Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
p-Tolylacetat als Bestandteil der ätherischen Öle von Wallblume, Cananga und Ylang-Ylang nachgewiesen.[3]
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die Verbindung kann synthetisch durch geeignete Acetylierung von p-Kresol hergestellt werden.[3]
Reaktionen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
p-Tolylacetat reagiert in einer Fries-Umlagerung zu 2-Hydroxy-5-methylacetophenon. Die Reaktion gelingt in Nitrobenzol unter Katalyse von Titan(IV)-chlorid, Aluminiumchlorid, Zirconium(IV)-chlorid oder Zinn(IV)-chlorid.[4]
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
In der EU ist es unter der FL-Nummer 09.036 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.[5]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ Eintrag zu CRESYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 4. Februar 2024.
- ↑ a b c d e f g h i Datenblatt \u003cI\u003ep\u003c/I\u003e-Tolylacetat, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Februar 2024 (PDF).
- ↑ a b c d e George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 1806 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ N. M. Cullinane, R. A. Woolhouse, B. F. R. Edwards: 748. The Fries rearrangement of p-tolyl acetate catalysed by zirconium tetrachloride and stannic chloride. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1961, S. 3842, doi:10.1039/jr9610003842.
- ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 4. Februar 2024.