Rabeprazol

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Strukturformel
Rabeprazol-Enantiomere
1:1-Gemisch aus (S)-Form (oben) und (R)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname Rabeprazol
Andere Namen
  • IUPAC: 2-{[4-(3-Methoxypropoxy)-3-methylpyridin-2-yl]methanesulfinyl}-1H-1,3-benzodiazol
Summenformel
  • C18H21 N3O3S (Rabeprazol)
  • C18H20N3NaO3S (Rabeprazol·Natriumsalz)
Kurzbeschreibung
  • farblose Kristalle (Rabeprazol)[1]
  • farblose Kristalle (Rabeprazol·Natriumsalz)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 601-501-2
ECHA-InfoCard 100.123.408
PubChem 5029
ChemSpider 4853
DrugBank DB01129
Wikidata Q3515
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A02BC04

Wirkstoffklasse

Protonenpumpenhemmer Ulkustherapeutikum

Wirkmechanismus

Inhibitor der Protonen-Kalium-Pumpe

Eigenschaften
Molare Masse
  • 359,44 g·mol−1 (Rabeprazol)
  • 381,42 g·mol−1 (Rabeprazol·Natriumsalz)
Schmelzpunkt
  • 99–100 °C (Rabeprazol)[1]
  • 140–141 °C (Rabeprazol·Natriumsalz)[1]
Löslichkeit

leicht löslich in Methanol und in Wasser, löslich in Ethanol, Chloroform und Ethylacetat, unlöslich in n-Hexan und Ether(Rabeprazol·Natriumsalz)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Natriumsalz

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​413
P: 264​‐​270​‐​273​‐​301+312​‐​501[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Rabeprazol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Protonenpumpenhemmer, der zur Behandlung von Magen- und Zwölffingerdarmgeschwüren sowie bei Refluxösophagitis eingesetzt wird.

Anwendungsgebiete

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Wirkungsmechanismus

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Rabeprazol wirkt als ein Hemmstoff der H+/K+-ATPase. Dadurch kommt es zu einer Verminderung der Salzsäureproduktion im Magen und der pH-Wert des Magensafts steigt an. Dies führt zu einer Abmilderung der Aggressivität des Magensafts und somit zu einer beschleunigten Heilung von Magenwandverletzungen (wie beispielsweise Schleimhauterosionen oder Ulcera).

Wie die anderen Protonenpumpenhemmer auch gilt Rabeprazol als relativ sicher und ist weitgehend gut verträglich. Häufig auftretende Nebenwirkungen sind Durchfälle, Schwindel, Müdigkeit und Kopfschmerzen.

Chemische Synthese und Stereoisomerie

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Die vielstufige Synthese von Rabeprazol ist – ausgehend von 2,3-Dimethylpyridin – in der Literatur beschrieben.[3]

Rabeprazol besitzt ein Stereozentrum am Schwefelatom, es ist also chiral. Der Arzneistoff ist ein Racemat, besteht also aus einem 1:1-Gemisch der (R)-Form und der dazu spiegelbildlichen (S)-Form.

Pariet (D, A, CH), Aciphex (USA)

Einzelnachweise

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  1. a b c d e The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1392.
  2. a b Datenblatt Rabeprazole sodium, ≥98% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. März 2024 (PDF).
  3. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances. 5. Auflage. Thieme-Verlag Stuttgart 2009, ISBN 978-3-13-558405-8, S. 1178–1179; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.