Rebaudiosid A

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Strukturformel
Strukturformel von RebaudiosideA
Allgemeines
Name Rebaudiosid A
Andere Namen
  • (4α)-13-[(2-O-β-D-Glucopyranosyl-3-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)-oxy]kaur-6-en-8-carbonsäure β-D-glucopyranosylester
  • REBAUDIOSIDE A (INCI)[1]
Summenformel C44H70O23
Kurzbeschreibung

weißes Pulver[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 58543-16-1
EG-Nummer (Listennummer) 611-696-6
ECHA-InfoCard 100.121.892
PubChem 124378
ChemSpider 5294031
DrugBank DB15136
Wikidata Q427000
Eigenschaften
Molare Masse 967,01 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

242 – 244 °C[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Rebaudiosid A ist ein Steviol-Glycosid und findet sich in den Blättern von Stevien-Pflanzen, vorwiegend dem Süßkraut Stevia rebaudiana. Es ist zusammen mit Steviosid Hauptbestandteil des Süßstoff-Gemischs Stevia, das – je nach Anbaugebiet und Pflanzensorte – sieben bis zehn weitere Steviolglycoside enthalten kann[3][4]. Hervorzuheben sind die positiven sensorischen Eigenschaften des Rebaudiosid-A. Es ist das süßeste, und am wenigsten bittere Glycosid der Pflanzen. Daher ist bei Stevia-Produkten ein hoher Anteil des Stoffes wünschenswert.[5] Gegenwärtig stellt eine Reinheit von 98 % die höchstmögliche Konzentration von Rebaudiosid A in Stevia Produkten dar, weil es mit aktuellen Verfahren nicht gelingt, die anderen Steviolglycoside vollständig zu entfernen.

Rebaudiosid-A wurde erstmals 1900 durch Ovidio Rebaudi isoliert[6] und später ihm zu Ehren benannt. Strukturell ähnelt es dem giftigen Atractylosid, mehr noch dem Wedelosid.

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu REBAUDIOSIDE A in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021.
  2. a b c d e Datenblatt Rebaudioside A, ≥96 % (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. April 2012 (PDF).
  3. Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu „Stevia rebaudiana“ im Lexikon der Arzneipflanzen und Drogen Abgerufen am 16. November 2011.
  4. Venkata Sai Prakash Chaturvedula, John F. Clos, Joshua Rhea, Dennis Milanowski, Ulla Mocek, Grant E. DuBois, Indra Prakash: Minor diterpenoidglycosides from the leaves of Stevia rebaudiana; Phytochemistry Letters, Vol. 4 (3), September 2011, S. 209–212. doi:10.1016/j.phytol.2011.01.002
  5. Kathrin Zinkant: Stevia: Klägliche Reste einer vermeintlichen Wunderpflanze. Zeit Online, 29. Mai 2014.
  6. O. Rebaudi: Nota sobre el Caá-hee. In: Rev Quimi Farma Buenos Aires (1900), Band 1, S. 2–3.