Tetrandrin

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Strukturformel
Strukturformel von Tetrandrin
Allgemeines
Name Tetrandrin
Summenformel C38H42N2O6
Kurzbeschreibung

hellgelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 518-34-3
EG-Nummer (Listennummer) 683-095-7
ECHA-InfoCard 100.208.615
PubChem 73078
ChemSpider 4479515
DrugBank DB14066
Wikidata Q7706612
Eigenschaften
Molare Masse 622,75 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

219–222 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tetrandrin ist ein Alkaloid, welches zur Gruppe der Bisbenzylisochinolin-Alkaloide gehört. Es handelt sich um einen hellgelben Feststoff.

Tetrandrin kommt in den Pflanzen der Cocculus- und Stephania-Arten vor, hauptsächlich in der Pflanze Stephania tetrandra.

Pharmakologische Eigenschaften

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Tetrandrin werden entzündungshemmende und anäesthetische Eigenschaften zugeschrieben.[2] Des Weiteren hat es gefäßerweiternde Wirkung und kann den Blutdruck senken.[3] Tetrandrin hemmt in vitro auch den Eintritt des Ebola-Virus in die Wirtszellen und hat in Vorstudien an Mäusen eine therapeutische Wirksamkeit gegen Ebola gezeigt.[4]

Im Tierversuch schütze Tetrandrin Mäuse vor Concanavalin-A-induzierter Hepatitis,[5] andere Studien an Leberkrebszellen zeigten antitumoröse Eigenschaften, so dass die Autoren ein Potenzial für die Behandlung von Lebererkrankungen bzw. Leberkrebs sehen.[6][7][8] Tetrandrin hat in vitro entzündungshemmende und anti-fibrogene Eigenschaften, die potenziell nützlich für die Behandlung von Lungensilikose, Leberzirrhose und rheumatoider Arthritis sowie zur Verhinderung von übermäßiger Vernarbung/Fibrose in der Bindehaut nach einer Augenoperation oder bei Patienten mit schwerer Bindehautentzündung sein könnten.[9][10]

Tetrandrin wird unter anderem in der chinesischen Wurzeldroge han-fang-ji (Stephania-tetrandra-Wurzel, Fourstamen stephania root, fenfangji (hanfangji), 粉防己 (汉防己)[11]) wegen seiner analgetischen und antipyretischen Wirkung eingesetzt.[12] Für die Anwendung als Einzelsubstanz wird Tetrandrin aus der Wurzeldroge gewonnen oder synthetisch hergestellt.[13]

Einzelnachweise

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  1. a b c d Datenblatt Tetrandrine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Juni 2020 (PDF).
  2. Eintrag zu Bisbenzylisochinolin-Alkaloide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Juni 2020.
  3. C. Y. Kwan, F. I. Achike: Tetrandrine and related bis-benzylisoquinoline alkaloids from medicinal herbs: Cardiovascular effects and mechanisms of action. In: Acta Pharmacologica Sinica. 23. Jahrgang, Nr. 12, 2002, S. 1057–68, PMID 12466042.
  4. Yasuteru Sakurai, Andrey A. Kolokoltsov, Cheng-Chang Chen, Michael W. Tidwell, William E. Bauta, Norbert Klugbauer, Christian Grimm, Christian Wahl-Schott, Martin Biel, Robert A. Davey: Two-pore channels control Ebola virus host cell entry and are drug targets for disease treatment. In: Science. 347. Jahrgang, Nr. 6225, 2015, S. 995–998, doi:10.1126/science.1258758, PMID 25722412, PMC 4550587 (freier Volltext), bibcode:2015Sci...347..995S.
  5. Dechun Feng, Yunhua Mei, Ying Wang, Bianhong Zhang, Chen Wang, Lingyun Xu: Tetrandrine protects mice from concanavalin A-induced hepatitis through inhibiting NF-κB activation. In: Immunology Letters. 121. Jahrgang, Nr. 2, 2008, S. 127–133, doi:10.1016/j.imlet.2008.10.001, PMID 18992279.
  6. Chaoyang Liu, Ke Gong, Xin Mao, Wenhua Li: Tetrandrine induces apoptosis by activating reactive oxygen species and repressing Akt activity in human hepatocellular carcinoma. In: International Journal of Cancer. 129. Jahrgang, Nr. 6, 2011, S. 1519–1531, doi:10.1002/ijc.25817, PMID 21128229.
  7. Zhixiang Cheng, Keming Wang, Jia Wei, Xiang Lu, Baorui Liu: Proteomic analysis of anti-tumor effects by tetrandrine treatment in HepG2 cells. In: Phytomedicine. 17. Jahrgang, Nr. 13, 2010, S. 1000–1005, doi:10.1016/j.phymed.2010.03.018, PMID 20554191.
  8. W. Y. Deng, S. X. Luo, M. Q. Zhou, N. Li, X. B. Chen, L. L. Han: The study of anti-tumor effect of Tetrandrine combined with Nedaplatin on human liver cancer cell line 7402. In: Zhong Yao Cai = Zhongyaocai = Journal of Chinese Medicinal Materials. 31. Jahrgang, Nr. 10, 2008, S. 1522–5, PMID 19230406.
  9. Ai Kitano, Osamu Yamanaka, Kazuo Ikeda, Iku Ishida-Nishikawa, Yuka Okada, Kumi Shirai, Shizuya Saika: Tetrandrine Suppresses Activation of Human Subconjunctival Fibroblasts In Vitro. In: Current Eye Research. 33. Jahrgang, Nr. 7, 2008, S. 559–565, doi:10.1080/02713680802220817, PMID 18600488.
  10. C. Y. Kwan, F. I. Achike: Tetrandrine and related bis-benzylisoquinoline alkaloids from medicinal herbs: Cardiovascular effects and mechanisms of action. In: Acta Pharmacologica Sinica. 23. Jahrgang, Nr. 12, 2002, S. 1057–68, PMID 12466042.
  11. 5.22 Bezeichnungen von in der Traditionellen Chinesischen Medizin verwendeten pflanzlichen Drogen. In: Deutscher Apotheker Verlag (Hrsg.): Europäisches Arzneibuch, 9. Ausgabe, 8. Nachtrag (2019); Monographie 2478.
  12. Eberhard Breitmaier: Alkaloide. Springer Fachmedien, Wiesbaden 1997, ISBN 3-519-03542-1, S. 63 f.
  13. Pascal Heitel, Daniel Merk, Manfred Schubert-Zsilavecz: Die Infektion stoppen. In: Pharmazeutische Zeitung. 22. Juli 2015 (pharmazeutische-zeitung.de).