Triflusulfuron-methyl

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Strukturformel
Strukturformel von Triflusulfuron-methyl
Allgemeines
Name Triflusulfuron-methyl
Andere Namen

Methyl-2-{[({[4-(dimethylamino)-6-(2,2,2-trifluorethoxy)-1,3,5-triazin-2-yl]amino}carbonyl)amino]sulfonyl}-3-methylbenzoat

Summenformel C17H19F3N6O6S
Kurzbeschreibung

weißer, kristalliner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 126535-15-7
EG-Nummer (Listennummer) 603-146-9
ECHA-InfoCard 100.111.127
PubChem 92434
ChemSpider 83452
Wikidata Q18631953
Eigenschaften
Molare Masse 492,43 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • 160–163 °C[1]
  • in technischer Qualität: 155–158 °C[1]
Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser (0,11 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​351​‐​410
P: 202​‐​264​‐​270​‐​273​‐​301+312​‐​308+313[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Triflusulfuron-methyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe und ein in den 1990ern von DuPont eingeführtes Herbizid.[1]

Gewinnung und Darstellung

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Triflusulfuron-methyl kann ausgehend von 2-Nitro-3-methylbenzoesäuremethylester und Benzylmercaptan gewonnen werden. Deren Produkt reagiert weiter mit Natriumhypochlorit und t-Butyldimethylsilylamin. Anschließend wird o-Phenyl-N[4-dimethyl-2-amino-6(2.22-trifluorethoxy)]-1,3,5-triazinylcarbamat addiert.[4]

Triflusulfuron-methyl wird als systemisches Herbizid gegen breitblättrige Unkräuter und Ungräser im Zuckerrübenanbau eingesetzt. Es wirkt durch Hemmung der Acetolactat-Synthase (ALS-Inhibitor). Die Resistenz der Kulturpflanze basiert auf einer sehr schnellen Metabolisierung (Halbwertszeit < 1h).[1][5]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit Triflusulfuron-methyl als Wirkstoff zugelassen (Debut, Safari).[6]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f Eintrag zu Triflusulfuron-methyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. November 2014.
  2. a b Eintrag zu Triflusulfuron-methyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu triflusulfuron-methyl im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 17. Juni 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 205 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. V.A. Wittenbach, M.K. Koeppe, F.T. Lichtner, W.T. Zimmerman, R.W. Reiser: Basis of Selectivity of Triflusulfuron Methyl in Sugar Beets (Beta vulgaris). In: Pesticide Biochemistry and Physiology. Band 49, Nr. 1, Mai 1994, S. 72–81, doi:10.1006/pest.1994.1035.
  6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Triflusulfuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Triflusulfuron“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 14. Februar 2016.